Tous les C non anomériques sont résistants à l'hydrolyse acide sauf ceux de la liaison glycosidique. Donc, si un oligosaccharide est entièrement méthylé (fonctions OH masquées) puis hydrolysé, les groupement OH libres sont ceux de la liaison glycosidique. 2/ Méthylation totale et hydrolyse acide d'un oside. Le C1 et le C3 d'un des deux galactopyranoses ne présente pas de méthylation. L'un ou l'autre était engagé dans la liaison osidique. Or on sait que l'hydrolyse acide élimine la méthylation sur la fonction hémiacétalique du C1, même si celle-ci avait eu lieu. Donc la liaison entre les galactose se fait à travers un C3. Il s'agit d'une liaison béta 1-3? 3/ Oxydation d'un oside par l'acide périodique. L'acide périodique oxyde les molécules qui possèdent deux groupements hydroxylés libres et contigus ou un groupement hydroxyle et une fonction aldéhyde (ou hémiacétalique) libres et contigus. Les fonctions alcool sont oxydées en fonctions aldéhydiques. Exercice corrigé sur les suites. En fonction du nombre de moles de périodate consommées et des produits obtenus on peut déterminer les carbones impliqués dans le pont (mais aussi dans les liaisons osidiques pour les osides).
Exercice 4 ( Réponse 4). Structure d'un hétéroside déterminéee après méthylation et hydrolyse. Après hydrolyse enzymatique d'un hétéroside, on obtient un diholoside et l'alcool salicylique de formule ci contre: Par méthylation et hydrolyse du hétéroside, on obtient le 2, 3, 4, 6-tétraméthyl-alpha-D-glucopyranose et le 2, 3, 4-triméthyl-béta--D-glucopyranose. a/ Qu'est ce qu'un hétéroside? b/ Trouver la formule du diholoside. Est-il réducteur? DETAILS DES REPONSES Réponse 1 ( Exercice 1) a/ En considérant les règles de Haworth, les formules des glucides A, B et C sont: Glucide A: Glucide B: Glucide C: b/ Les noms des 3 glucides: A: Anomère béta du lactose, B: Anomère alpha du maltose et C: Saccharose. c/ Le propriété des 3 glucides s'expliquant par la liaison osidique est le pouvoir réducteur. L'interrogation : exercices et corrigés bac de français 1ere. En effet, si la liaison osidique est réalisée entre deux carbones anomériques (cas du sucre C), le diholoside (disaccharide) sera non réducteur. Si la liaison osidique formée entre un le carbone anomérique d'un premier glucide et un carbone non anomérique d'un deuxième carbone (cas des sucres A et B), le disaccharide sera réducteur.
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